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  • 化学性质

    四溴双酚A

    英文名称:2,2',6,6'-Tetrabromo-4,4'-isopropylidendiphenol 英文同义词:Tetrabromobisphenol A; TBBPA

    CAS号:79-94-7

    EINECS号:201-236-9

    分子式:C15H12Br4O2

    分子量:543.87

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    InChI:InChI=1/C15H12Br4O2/c1-15(2,7-3-9(16)13(20)10(17)4-7)8-5-11(18)14(21)12(19)6-8/h3-6,20-21H,1-2H3

    密度:2.1

    熔点:179-184℃

    沸点:316℃

    外观:白色粉末

    CAS 数据库:21850-44-2(CAS DataBase Reference)

    EPA化学物质信息:Benzene,1,1'-(1-methylethylidene) bis[3,5-dibromo-4-(2,3-dibromopropoxy)- (21850-44-2)

    安全信息

    危险类别码 : 36/37/38 安全说明 : 26-36/37/39

    危险品运输编号 : 3152 HazardClass : 9 PackingGroup : Ⅱ资料:分子式 C15H12Br4O2 分子量543.91

    性质
    灰白色粉末,熔点184℃,沸点316℃(分解)。
    可溶于甲醇、乙醇、丙酮和甲苯,亦可溶于氢氧化钠水溶液,微溶于水。水(<0.1 g/100 mL)。无毒。
    工业品为白色粉末,熔点179℃~182℃,溴含量58%.真密度2. 2g/cm3,堆积密度1. 36g/cm3(密装)或0. 96g/cm3(松装)。热质量损失温度:5%(244℃),10% (261℃),so%(301℃)。25℃时的溶解度(g/100g溶剂):<0.1(水),225g(丙酮),80g(甲醇),6g(甲苯),27g(二氯甲烷),168g(甲乙酮)。色度(API-IA,丙酮)≤100,水含量≤0.l%,铁含量≤0. 01×10-6,可水解溴化物含量≤60×10-6,可离解溴化物含量≤100×106。I.D5.(大鼠,口服)>5000mg/kg。欧盟对TBBPA的危害性评估已经完成,没有发现它对环境及人类健康的危害,无论作为反应型还是添加型阻燃剂使用,均已为欧盟首肯。

    质量指标
    外观 白色粉末 溴的质量分数 ≥58%
    色度(铂一钴色号) ≤25 加热减量 ≤0.3%
    四溴双酚A的质量 ≥99.O% 水分 ≤O.2%
    分数 无机溴 <300×10-6
    熔点 >180~C 水解溴 ≤60×10-6

    检测
    四溴双酚A(TBBPA),是目前比较常见的一种溴类阻燃剂。早在2003年,就已经引起世界绿色和平组织的重视。当时,绿色和平组织委托荷兰TNO实验室进行了一次电子产品测试,该次测试共涉及电视机,移动电话,OC等19个样本。其中PC产品选择的是全球排名前三的厂商:惠普、IBM、戴尔。结果惠普公司一款型号为Pavilion250NL的电脑内溴化阻燃剂所占比例高于被检测的其他公司的同类产品,其中四溴双酚A(TBBA)含量达到该产品塑料组件重量的20%,在PC测试样本中是最高的。
    六溴环十二烷(HBCDD)是一种高含溴量的添加型阻燃剂。具有阻燃效率高、用途较广、有时不需采用锑协效剂等优点,其低填充性对聚合物性能影响极小,保证了聚合物的优良性能。在PBB/PBDE被限制后,作为替代物被大量应用。尽管HBCDD具有优良的阻燃效果,但其对人类和环境会构成潜在的长期的危害。国际环保组织已将其列入《关于持久性有机污染物的斯德哥尔摩公约》(POPs)名单;目前世界各国特别是发达国家都在自觉控制HBCDD的产量和排量。
    四溴双酚A(TBBPA)和六溴环十二烷(HBCDD)作为常见的溴类阻燃剂,其污染危害是显而易见的。其污染能力有很高才持久性,并且非常容易积累在人体内。主要危害有三点:首先,长期接触溴化阻燃剂会妨碍大脑和骨骼发育;其次,它在被焚化处理时,会释放出溴化的二恶英和呋喃,这两种物质都是极易致癌物质。
    目前已证实,96%的PC板上用到了TBBPA,其含量大约在1~2%,作为阻燃剂,六溴环十二烷(HBCDD)在塑料制品中也被广泛的应用。而在倡导绿色、健康主题的现代社会,具有高污染性的溴类阻燃剂已经被各项指令所禁止。四溴双酚A(TBBPA)和六溴环十二烷(HBCDD)均在挪威的POHS指令中被明确规定限量。

    安全信息

    危险品标志Xi,N
    危险类别码36/37/38-50/53
    安全说明26-36-37/39-61-60
    危险品运输编号UN30779/PG3
    WGKGermany1
    RTECS号SM0894500
    TSCAYes
    HazardClass9
    PackingGroupII
    海关编码29081990

    合成方法

    由双酚A溴化制得的。根据反应条件不同分为直接溴代法、催化溴

    代法、氧化溴代法等。下面介绍氧化溴代法。此法是在过氧化氢存在下,

    于溶剂中进行。于反应瓶中加入双酚A、正辛醇和水,搅拌.控制温度为25℃,45min内滴加溴素。滴毕,加入双氧水,保温反应lOmin。升温至80℃,保温熟化1h。冷却结晶,过滤,滤饼先后用乙醇和热水洗涤,烘干即得该品。

     

    用途

    作为反应型阻燃剂,可用于环氧树脂、聚氨酯树脂等;作为添加型阻燃剂可用于聚苯乙烯、SAN树脂及ABS树脂等

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